98年。汤唯的前经纪人竺明至今难忘她第一次见到汤唯的那个下午，19岁的汤唯陪着同学来他的文化经纪公司面试，结果被录取的却是“无心插柳”的汤唯，那时国内尚未流行艺人经纪合约，竺明看好汤唯，决定推她捧她，两人仅仅是友人般的口头约定，并没有白纸黑字的约束。

随后，汤唯开始考中戏表演系，考官认为她的外貌不特别，不太适合做演员。不知道这个是不是关键的因素，汤唯第一次考表演系失败了。随后她又经历了两次考试，全都名落孙山。这三年里，她为了考试方便就在中戏旁边的胡同里租了间平房，但是由于没有稳定的收入（虽然间接可以接点广告拍摄之类的零活），以致她一度都没钱交房租，还是靠朋友帮忙救急。在第三年的时候，朋友建议她干脆“曲线救国”，去考导演系，毕竟那边对外貌等方面的要求不是那么苛刻，而且也能学到表演的东西。汤唯采纳了朋友的建议，于是就考上了。

2002年，她已经是中戏导演系的学生了，而且还是个“三好学生”，平时积极参加学校的社团活动和公益活动，对阅读、运动、音乐都非常热衷。戏剧策划人袁鸿举办大学生戏剧节的时候，她就自己去报名做义工，希望能够去熟悉舞台。于是，袁鸿就认识了这个女孩子，汤唯算进入了话剧圈，出演了赖声川《如梦之梦》片段。